Metody sinteza 5-zameshhennyh indolizinov

Indoliziny predstavlyajut soboj vazhnyj i interesnyj klass geterociklicheskih soedinenij. Ih proizvodnye nahodyat shirokoe primenenie, naprimer, v kachestve fotomaterialov i krasitelej. Krome togo, jeti veshhestva proyavlyajut raznoobraznuju biologicheskuju aktivnost'. Gidrirovannoe yadro indolizina vhodit v sostav ryada prirodnyh alkaloidov (naprimer, konirina), kotorye neredko poluchajut na osnove aromaticheskih sistem. Obshirnyj poisk literatury pokazal, chto ves' klass zameshhennyh indolizinov s geteroatomom H v polozhenii 5 (H = O, S, N, Hal) krajne malo issledovan po prichine nerazrabotannosti edinoj udobnoj strategii sinteza soedinenij jetogo podklassa. Dejstvitel'no, jetot klass trudno poluchat' po klassicheskoj sheme Chichibabina iz-za stericheskih prepyatstvij. V jetoj svyazi, nachal'naya postanovka zadachi sostoyala v izuchenii vozmozhnosti sinteza 5-zameshhennyh indolizinov reakciej galogenketonov s 2-zameshhennymi-6-metilpiridinami. Glavnym vyvodom dannoj raboty yavilos' obnaruzhenie ranee neizvestnoj reciklizacii oxazol'nogo yadra v pirrol'noe, nabljudaemoe pri peregruppirovke 5-metil-proizvodnyh oxazolo[3,2-a]piridina v 5-zameshhennye indoliziny. Jeta reakciya protekaet so vtorichnymi aminami i alkogolyatami.